Naja Stile gibts viele.
Bezogen auf unsere Kartenbilder sind die von Swat etwa Speedpainting(
http://de.wikipedia.org/wiki/Speedpainting )
sf360(fast alle skarl) hat Skizzen angefertigt und die dann "ausgefüllt" in Photoshop
Gibt auch auch nen Haufen Anleitungen und Beispiele auf Youtube und im web
http://www.youtube.com/watch?v=IzoHhgrHrEg zB

Anwendungen wären wie schon gesagt die Bekanntesten Gimp(kostenlos, aber kann deutlich weniger) und Photoshop(teuer, aber sehr sehr verbreitet. Gibt auch billige Schüler/Studi lizenzen).
Gezeichnet wird entweder per Maus oder Grafiktablet(quasi digitales Papier, auf dem man mit nem speziellen Stift direkt auf dem PC zeichnen kann). Analoges Vorzeichnen und Scannen geht natürlich auch

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Aber das ist letztlich auch nix, was man ohne viel Übung und ein gewisses Talent hinbekommt, ohne dass ich irgendwen entmutigen will oder es selbst könnte :p.